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视频课题:高中化学人教版选修5第三章第四节《有机合成 第二课时》广东省省优课
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高中化学人教版选修5第三章第四节《有机合成 第二课时》广东省省优课
选修5第三章第3节 有机合成(第2课时)
【学习目标】1.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
2充分利用“结构决定性质”的方法,抓住官能团来学习有机物的性质,为有机合成和推断题打下基础。
【教学重点、难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化
【自主学习】
一、有机合成的方法
1、正向合成分析法:此法采用正向思维方法,从已知 ,找出合成所需要的直接或间接的 ,逐步推向 【探讨学习1】
写出以乙烯为基础原料(无机原料自选)参照主线1和主线2合成CH3COOCH2CH3的路线图。 主线1:官能团种类的转化:烯烃→醇→醛→羧酸 →酯。 醇
主线2:官能团种类的转化:烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸 →酯 醇
【学与问】P66 总产率计算——多步反应一次计算
总产率= ____________________________________ 结合课本P66“学与问”,请你对比两条合成路线,归纳有机合成路线中的选择原则。 【有机合成遵循原则】
___________________________________________________________________________
【合 作 探 究】
2、逆合成分析法
又称逆推法,其特点是从 出发,由 向 推,先找出 (中间体),并同样找出它的 ,如此继续直至到达简单的 为止。 【探讨学习2】
如何合成乙二酸(草酸)二乙酯?请以乙烯为原料,其他无机试剂自选,合成该物质,写出合成路线图及方程式。
2
【探讨学习3】2-氯-1,3-丁二烯()是制备氯丁橡胶的原料,它只比1,3-丁二烯()
多了一个氯原子,但由于双键上的氢原子很难发生取代反应,不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得,2-氯-1,3-丁二烯的逆合成分析为:
(提示:可利用1,3-丁二烯与Cl2的1,4-加成反应)
请你根据此逆合成分析,完成它的合成路线,各步属于什么反应?
【探讨学习4】
由环己烷、乙酸等合成二乙酸-1,4-环己二醇酯(右图所示)。 ①是怎样分析该题的?
②写出其合成路线图及各步反应条件。 (提示:由环己烷直接光卤代可以得到一氯环己烷,对二氯环己烷可利用1,3-环己二烯与Cl2的1,4-加成反应得到)
【探讨学习5】用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 ①是怎样分析该题的? ②写出其合成路线图。【小结】1.掌握几条常见的合成路线; 2.掌握几个重要技巧:①顺逆结合;②紧抓条件;③断键位置;④官能团的变化。
【连接高考】:
1、(2017广州一模)36.[化学——选修5:有机化学基础](15分)
石油分馏得到的轻汽油可在Pt催化下脱氢环化,逐步转化为芳香烃。以链烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下:
已知以下信息:
① B的核磁共振氢谱中只有一组峰;G为一氯代烃。 ②
(X为卤素原子, R、R’为烃基)
回答以下问题:
(1)B的化学名称为________,E的结构简式为________。 (2)G生成H的化学方程式为________。 (3)J的结构简式为________。
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为________。
(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。 ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体; ②既能发生银镜反应,又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:1:1的是________(写出其中一种的结构简式)。 (6)参照上述合成路线,以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选),设计制备化合物E的合成路线:________。
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