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视频课题：苏教版高中化学选修化学与技术专题3《有机合成》江苏省 - 苏州
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《有机合成》教学设计 ——从局部麻醉药说起
（苏教版《有机化学基础》）
一． 课程标准、教材以及学情分析
1．课程标准分析
普通高中化学课程标准（2017年版）在主题2《烃及其衍生物的性质与应用》的内 容要求对有机合成提出了以下要求：（1）认识有机合成的关键是“官能团的转化”和“碳骨架的构建”；（2）了解设计有机合成路线的一般方法；（3）体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献；（4）体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。
普通高中化学课程标准（2017版）在有机合成的教学策略中指出：在进行有机合成的教学时，素材选取要兼顾目标产物的应用价值和对学生思维的挑战性；活动类型要兼顾“正向合成”和“逆向合成”任务，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建，使学生体会官能团保护、绿色设计等思想。 2．教材分析
有机合成是高中化学选择性必修课程《有机化学基础》中的综合提升内容，学生已经学习了有机物的分类、结构、各类烃及其烃的衍生物的性质等知识，因此非常有必要进行及时的复习和融会贯通，而有机合成正是达到这个目标最好的方式。本课承载的价值有以下两个方面：一方面，有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。另一方面，通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用，开阔学生的视野，让学生充分感受到学科的价值。 3．学情分析
学生已经掌握了高中常见有机物：脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯的性质，并对有机物官能团的性质有了全面的了解，学生已经具备了一定的基础知识和分析问题、解决问题的能力。因此有机合成的学习是一个很好的提高学生综合运用知识的机会，但是由于所学有机物种类繁多，学习时间还比较短，学生对官能团性质掌握可能不是很熟练，甚至混淆，各物质之间的转化途径不熟悉。因此需要教师及时引导学生，并且设计上要适当降低难度，增加梯度，注意思维的层层递进和知识的及时总结。
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二． 教学与评价目标
1． 教学目标
（1） 通过学生设计、交流讨论苯佐卡因的合成路线，解决有机合成的一般原则，培养学
生的“证据推理”、“变化思想”的学科素养，并感受绿色合成的思想；
（2） 通过普鲁卡因的改进合成，了解有机物结构与性能的关系，知道有机合成的一般思
路，培养学生“宏观辨识与微观探析”的学科核心素养。
（3） 通过学生练习设计利多卡因的合成路线，提炼解决有机合成问题的思维模型，聚焦
“模型认知”的学科核心素养。
（4） 通过合成材料在实际生活的应用实例，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活
质量及促进社会发展方面的重要贡献，聚焦“科学态度与社会责任”的学科核心素养。
2． 评价目标
（1） 通过对苯佐卡因合成路线的研讨、设计、评价诊断学生对有机化合物的性质和转
化的认识水平；
（2） 通过对普鲁卡因的原料分析，诊断学生对有机物结构对性能的影响的知识水平； （3） 通过利多卡因的合成路线的设计诊断学生运用方法解决新问题的迁移应用的能
力。
3． 教学与评价思维导图 可卡因 苯佐卡因 普鲁卡因 利多卡因 ...... 天然提取 首次合成 改进合成1 改进合成2
依赖性 溶解度小 酯基不稳定 毒性 不能制成注射剂 易水解失效
苯甲酸酯结构 季铵盐易溶于水 酰胺键不易水解 有麻醉作用
变化观念
证据推理
性能缺陷 结构因素
有机合成的一般原则
有机合成的一般思路
解决有机合成问题的模型
宏观辨识 微观探析
模型认知 科学态度 社会责任
物质线
知识线 素养线
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三．教学过程
【情境引入】观看视频《神医华佗》片段
【过渡】我们现在的医学也已经离不开麻醉药，今天我们就来回顾麻醉药中的一种——局部麻醉药的发展史，看看有机合成在其中发挥的作用。
【化学史话一】从古柯树叶中提取第一种局部麻醉药——可卡因。 【资料卡】可卡因的两个性能缺陷：1.毒性强；2.成瘾性；
【过渡】科学家们试图寻找更为安全的麻醉药，他们对可卡因的结构进行进一步的剖析，他们一步一步地切开开卡因的分子结构，发现苯甲酸酯结构是决定局麻作用的必须基团。于是第一种酯类的局部麻醉药苯佐卡因被合成出来，从此结束了局部麻醉药依赖于天然植物的历史。
【化学史话二】1895年索尔科斯基（Salkowski）实现了人工合成第一个局部麻醉药——苯佐卡因的梦想。
【过渡】化学家是如何合成苯佐卡因的呢？
【任务一】已知：①苯环上的甲基是邻对位定位基团，苯环上的羧基是间位定位基团；
②
③苯胺，易被氧化 苯佐卡因
请写出以甲苯、乙醇为原料制备苯佐卡因的合成路线流程图(无机试剂任用）。 【提问】当拿到这个方案，首先应该解决的关键问题是什么呢？ 【学生】对比结构，找出差异；引入需要的基团。 [讨论分析一]学生设计路线一：
【演示实验】向稀的高锰酸钾溶液中滴加苯胺
NO2
FeHCl
NH2
NH2
COOCH2CH3
CH3
浓H2SO4,浓HNO3
CH3
NO2
Fe,HCl
CH3
NH2KMnO4
COOH
NH2CH3CH2OH,浓H2SO4
COOCH2CH3
NH2
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学生设计路线二：
CH3
CH2Cl
Cl2光照
NaOH，H2O
CH2OH
CH3
NO2浓HNO3浓H2SO4，
NO2NO2
O2Cu,
CHO
O2催化剂,
COOH
NO2
NO2
浓H2SO4，
CH3CH2OHCOOCH2CH3
NO2
FeHCl
COOCH2CH3
NH2
学生设计路线三：产率45%
CH3
浓HNO3浓H2SO4，
CH3
NO2KMnO4
NO2
COOH
浓H2SO4，
CH3CH2OHCOOCH2CH3
NO2
FeHCl
NH2
COOCH2CH3
学生设计路线四：产率30%
【板书】一、有机合成的一般原则： 可行、简约、经济、环保
【过渡】苯佐卡因已经制备出来了，投入使用前要检验它的性能，包括药效、副作用等等。我们只以水溶性为例做个实验，看看科学家怎样做研究。
【学生实验一】往装有苯佐卡因的试管中加入4ml水，振荡，观察固体不溶解。说明苯佐卡因难溶于水。
【提问】分析其结构为什么苯佐卡因难溶于水呢？
【学生】分子中含有一个亲水基团氨基，但还含有一个更大的憎水基团包含苯环、酯基、烃基。
【设问】如果你是药剂师，当检测到药物有这样的性质时，你对制作成药有什么想法？ 【小结】（1）制成凝胶或者软膏，（2）改造结构，使之溶于水 【片段三】化学史话：普鲁卡因
CH3
浓HNO3浓H2SO4，
CH3
NO2KMnO4
NO2COOH
浓H2SO4，
CH3CH2OHNH2
COOH
FeHCl
NH2
COOCH2CH3
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【资料卡】有机物分子结构中引入叔氨基，很容易形成季铵盐，增加溶解性。 1904年，化学家合成了普鲁卡因，进一步转化成盐酸普鲁卡因。
【过渡】要制备普鲁卡因，首先要去找到合适的、便宜的原料。 【任务二】请确定制备普鲁卡因的有机原料。
【资料卡】①有机合成的原料一般是苯的一元取代物，或者4个碳原子以内（含4个碳）的有机物。
②
【学生活动】对比结构，断键拆分，复原物质，找到原料。
【过渡】我们依据苯佐卡因的性能缺陷，改造了结构，改进合成了盐酸普鲁卡因。在它投入应用之前，我们应该做什么？你最想检验的性能是什么？
【学生实验二】往装有盐酸普鲁卡因的试管中加入4ml水，振荡，观察固体溶解。说明盐酸普鲁卡因易溶于水。
【过渡】盐酸普鲁卡因被制成注射液广泛应用于临床。普鲁卡因也经过医学上的检验，发现它不再具有可卡因的不良反应。如果我们发现了普鲁卡因还有什么性能缺陷的话，我们就会进一步去改造结构，改进合成。所以，我们的很多药物比较贵，那是因为他们的合成需要很对科学家的不断改进，浸透了很多智慧与研究。 【板书】二、合成有机物的一般思路：
【过渡】普鲁卡因有什么性能缺陷呢？请你根据它的分子结构预测一下。 【学生】（1）氨基易被氧化；（2）酯基容易水解失效。
【资料卡】普鲁卡因酯基不稳定，易水解失效。可以用酰胺键代替酯基，依然具有局部麻醉作用。1946年发现了酰胺类局部麻醉药利多卡因，并制成盐酸利多卡因应用于临床。局部麻醉作用比普鲁卡因强2~9倍，维持时间延长一倍。
【任务三】请写出以间二甲苯、2-氯乙酰氯，二乙基胺合成利多卡因的路线（无机试剂任选）。还有5个资料提供给大家。前面四个我们都已经知道了，来看资料五。胺可以与酰氯反应形成酰胺键。
【学生活动】练习、分析、讲解。 【板书】三、解决有机合成问题的模型：
性能 性能 合成 检验 应用 结构 结构
6
书写结构，寻找异同 断键拆分，搜索信息 整合方案，优化完善
【小结】今天我们从天然有机物可卡因出发，分析了苯佐卡因、普鲁卡因、利多卡因三种局部麻醉药的结构、性能和合成方法。合成出来的利多卡因也不是尽善尽美的，比如说它的毒性较普鲁卡因大。因此科学家们并没有停止合成有机物的脚步，他们合成出了更多的酯类麻醉药如丁卡因、酰胺类麻醉药布比卡因等，使得我们的局麻药朝着药效更持久、毒性更低的方向发展。在这项药物合成和改造的过程中，有机合成发挥了极其重要的作用。
有机合成不仅在药物方面做出了巨大贡献。合成材料已经遍布生活中的很多角落，如合成纤维、合成橡胶、塑料、合成染料、合成洗涤剂等等。而且，在现代化建设中，假如我们仰望星空、俯瞰大地，都能看到有机合成的身影。有机化学之父伍德沃德说：在上帝创造的自然界旁边，有机化学家创造了另一个世界。
相信大家掌握了有机合成这把钥匙，或许将来在座的各位也能为这个世界增添一份光彩。
四．板书设计
有机合成 一、有机合成的一般原则： 可行、简约、经济、环保 二、合成有机物的一般思路：
三、解决有机合成问题的一般模型：
书写结构，寻找异同 断键拆分，搜索信息 整合方案，优化完善
五．教学反思
本教学设计主要是以“局部麻醉药”的发展史为线索设计课堂，利用苯佐卡因的合成解决有机合成的一般原则，利用普鲁卡因的合成解决有机合成的一般思路，利用利多卡因的合成总结解决有机合成问题的一般模型。
在整个教学设计中致力于渗透“变化观念”、“证据推理和模型认知”、“宏观辨识与微观探析”、“科学态度和创新精神”等化学学科核心素养。
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