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视频标签：有机合成
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视频课题：苏教版高中化学必修二专题三第三单元《有机合成》江苏省 - 扬州
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有机合成
一、教材以及学情分析
“有机合成”是以有机物的合成为目标,深化官能团之间的相互转化,运用基本有机化学反应，学习有机合成的方法。通过这节课，去理解有机合成的价值,发展科学态度与社会责任、科学探究与创新意识、以及模型认知等核心素养，促进结构观、转化观、绿色化学观等观念的形成。
学生已有典型有机物的性质及其转化的知识基础，有物质（官能团）的转化是在一定条件下进行的变化观念，有设计简单有机物合成路线的能力基础。
通过青霉素的发展认识有机合成的基本思路和原则，建立解决有机合成路线问题的思维模型，发展对有机合成的社会价值认识水平，形成绿色化学的观念，提高分析问题、解决问题的能力。
二、教学与评价目标
1.教学目标
（1）选择青霉素及其系列抗生素这样兼具学科价值和社会价值的情境素材，认识有机合
成的社会价值。
（2）通过青霉素的发展，引导学生深化对结构、性质、用途三者之间关系的认识，体验
有机合成的一般思路，形成解答有机合成问题的一般模型
（3）通过合成路线的评价分析，了解有机合成原则，形成绿色合成的意识，增强社会责
任感。 2.评价目标
（1）通过青霉素演变为氨苄青霉素的过程，诊断并发展学生根据结构、性质、应用三者
之间关系分析和解决问题的能力。
（2）通过阿莫西林的合成路线设计，诊断并发展学生进行碳骨架构建、官能团引入和转
化以及信息迁移的能力。
三、教学与评价思维导图
四、教学过程
第一环节：引入
【师】英国首相丘吉尔曾经这样说：“青霉素是二战时最伟大的发明”。 我们今天就来了解一下青霉素从发现到发展的过程。 【视频】青霉素从发现到发展经历了十分曲折的过程。
【过渡】那么大名鼎鼎的盘尼西林的结构是怎样的呢？如投影所示的有机物，我们称之为青霉素G。盘尼西林的发现可能带着偶然，但是接下来几“代”此类的抗生素都经历了科学家们系统而认真的科学研究，我们一起体验一下。 第二环节：活动Ⅰ——体验有机合成的一般思路和原则
【情境】在青霉素应用中，科学家们发现青霉素G能有效治疗大多数化脓性球菌引起的疾病，而另一种天然青霉素N对很多肠道菌引起的疾病疗效较好。
而我们常常需要一种能对两种细菌都敏感的药物即广谱抗菌的药物。怎样进行研发工作呢？ 【师】请根据提示，完成问题1
青霉素G和青霉素N具有抗菌效果是由于他们具有相同的结构单元，
青霉素G和青霉素N对不同细菌具有不同的作用是由于其具有不同的官能团。 【问题1】在白板上青霉素G的基础上增加官能团，使其兼具青霉素N的抗菌效果。 【生】讨论、画图、（指导、选贴）、发言、（总结）（评价：思路正确）
【师】科学家们也是和同学们一样思考的：在青霉素G的侧链上引入一个氨基可能具有广谱抗菌的效果。给出结构。
【问题2】那么怎样去合成这个带有氨基的青霉素呢？是不是就是在青霉素G上直接引入一
青霉素是二战时最伟大的发明
——英国首相丘吉尔
活动2：建立解决有机合成问题的一般模型 羟氨苄青霉素的合成 活动1：体验有机合成的一般思路和原则 提出假设的结构并完成氨苄青霉素的合成
观看视频青霉素的发现历史视频：发现、分离
提纯、结构测定
（1）从青霉素到氨苄青霉素的结构变化探究 （2）师生共同完成氨苄青霉素的合成
建立模型：表征结构、分析异同（官能团和碳
骨架）、缩小差异（条件、保护）、设计线路
“有机合成”和诺贝尔奖
体验有机合成的价值
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个氨基呢？科学家们进行合成的时候还考虑到以下一些因素：比如原料易得，学生补充（产率要高、条件温和、绿色环保）等等。这也是我们合成中要考虑的原则。如果选择在青霉素G上直接引入氨基的话，没有直接引入的方法，而这就导致了产率较低，不符合合成的原则。 科学家们选择以6-APA和另一种有机物为原料进行合成，因为这6-APA可以通过发酵和酶催化法大量获得。请分析另一种有机物原料可能是什么？ 【生】苯甘氨酸。
【师】而科学家们已经知道苯甘氨酸是由苯甲醛合成的，苯甲醛大量存在于蔷薇科植物中。所以我们接下来的合成任务：怎样从苯甲醛到苯甘氨酸。
【分析】首先写出苯甲醛的结构，然后比较原料和目标产物分子结构的异同（同——联系、异——官能团和碳骨架）。
再缩小差异（利用醛基的性质），我们可以将醛基和HCN进行加成，化学家们也发现氨基可以取代羟基，而-CN可以水解为羧基，转化为苯甘氨酸，最终可以合成这样一个物质。 经过临床检验，它确实兼具青霉素G和青霉素N的性能，并广泛应用于治疗，科学家们将它命名为氨苄青霉素，市场上一般叫氨苄西林。
【师】接下来请同学们在活动卡的相关位置用流程图表示氨苄青霉素的合成。 【师】评价流程图表示应该注意的规范问题。
【总结】回顾从青霉素G发展到氨苄西林：我们经历了这样一个过程
源于应用需要，提出假设的结构，设法完成合成，检验效果。如果不具备我们需要的性能，继续刚才的研究过程，直到满足了我们的需要为止。
【拓展】这样的思路在有机合成中广泛应用，比如解热镇痛药阿司匹林的发展过程。开始发现柳树的皮、叶中含有可以解热镇痛的水杨酸，但是因为分子内氢键的原因，其酸性太强、为了减弱酸性，于是研究合成了乙酰水杨酸即阿司匹林；之后又为了进一步减轻长期服用阿司匹林对胃肠道的刺激（酸性），于是研究合成了长效缓释阿司匹林。 第三环节：活动Ⅱ——建立解决有机合成问题的一般模型
【活动2】现在人们广泛使用一种消炎药阿莫西林，它的口服吸收效果比氨苄西林要好。请看它的结构，如图。在氨苄青霉素的基础上多了一个酚羟基，我们称之为羟氨苄青霉素。 【问题3】那么阿莫西林是怎样合成的呢？
阿莫西林也不是直接在氨苄西林上直接引入羟基进行合成的，仍以6-APA和对甲基苯酚为原料合成。这里复杂的基团我们可以用-R表示，大家可以在活动卡上标注一下。
【提示】首先找出原料和目标产物的结构简式，然后通过结构异同的分析，我们可以知道阿
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莫西林可以由对羟基苯甘氨酸和6APA进行合成，而对羟基苯甘氨酸怎么合成的呢？应用信息2进行解答，可以由对羟基苯甲醛获得，下面请同学们利用所学知识继续分析，并最终完成阿莫西林的合成流程图。 【学生活动】书写流程，老师指导
【师】选择两位同学的设计方案进行投影（有保护和无保护）并进行评价。 先无保护，并评价（规范性）
再有保护，并评价为什么要多这两步，起到了什么样的作用（——官能团保护） 【师】我们再来看看工业上的合成步骤，和我们写出来的相同吗？
不同点：1、氧化的步骤更少，产率更高，依靠的是条件的控制，太强或太弱了都不行，恰到好处。
2、去保护的时机——全局观，怎样是最佳路线，否则需要酸化
【总结】我们在完成氨苄西林和阿莫西林的合成时时候都经历了这样的解答步骤， 表征结构——分析异同——缩小差异——设计线路。它一样适用于我们解决其他有机物质的合成问题。课后请同学们应用所学，完成以下合成问题。
【总结】今天我们通过青霉素的发展了解了有机合成在药物合成中的作用和价值，但远不止于药物，它在其他诸如新材料（新型树脂、氟橡胶、合成纤维航空）、农业科学（大棚、保水材料、农药）科学等领域也发挥着极其重要的作用，有机合成已经成为造福于人类的最重要的手段之一。20世纪百年诺贝尔化学奖中，有二十多位化学家因有机合成研究获奖，而新世纪以来，又有四次诺贝尔化学奖授予有机合成化学领域的科学家，这充分反映了这一领域的巨大创造力和活力以及对科学和人类社会的贡献。
正如1965年诺贝尔化学奖的科学家伍德沃德所说：“化学家在旧的自然界旁边又建立
了一个新的自然界”。而最好的说明了有机合成的作用和意义所在。
视频来源：优质课网 www.youzhik.com
