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高中化学人教版选修5第三章第四节《有机合成》天津市实验中学

视频标签:有机合成

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视频课题:高中化学人教版选修5第三章第四节《有机合成》天津市实验中学

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高中化学人教版选修5第三章第四节《有机合成》天津市实验中学

教学目标评论
1.知识与技能:
 
①掌握各类有机物的结构、性质、反应类型及有机官能团相互转化的关系。
 
②了解有机合成应遵循的基本原则及有机合成的基本过程。
 
③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
 
2.过程与方法:
 
①通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。
 
②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练,培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力。
 
③通过创设情景问题,培养学生将逆合成分析法应用于有机合成中的能力。
 
3.情感、态度与价值观:
 
①培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线。
 
②通过有机逆合成法的学习,使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系,对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育。
 
③通过有机逆合成法的推理,培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
 
2学情分析评论
知识角度,在前面的学习中,学生掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等有机物的结构特点、性质以及用途等方面的知识。但学生很难将有机官能团的相互转化与有机合成联系起来。原因在于:一是对有机物各官能团间的衍变规律不熟悉,没有牢固掌握有机物结构与性质的关系;二是缺少一种科学的逆向思维方法——逆合成法。  
 
认知角度,学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了一定程度的提高,但对于有机合成过程没有完整、有序的分析思路,不够明确需要关注哪些方面。本内容旨在介绍一种较通用的有机合成方法:切割-逆推合成法。该方法具有化繁为简、化难为易的特点,是将理论与实际相联系的实体,符合学生的认知规律。
 
3重点难点评论
在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会使用逆推理法合理的设计有机合成路线。
 
4教学过程
4.1第二学时
4.1.1教学活动
活动1【讲授】有机合成-逆合成分析评论
教学过程】
 
教学环节
 
                                       教师活动
 
                       学生活动
 
             设计意图
 
引题
 
【展示】课前测试,学生选择合成1,2—二溴乙烷路线数据统计图
 
【讨论、交流,陈述】
 
路线①步骤多、条件苛刻,成本高。
 
路线②和④采用光照条件,生成的副产物多,产率低。
 
路线③条件温和、产率高,是最为合理的合成路线。
 
培养学生理论联系实际的能力。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【提问】结合实际生产,你认为选择原料和合成路线时,应该注意一些什么问题?
 
【板书】
 
第四节 有机合成
 
一、有机合成遵循的原则
 
⒈原料:廉价、易得、低毒、低污染;
 
⒉合成路线:简单、合理;
 
⒊条件:温和,产率高。
 
 
 
【学生归纳】
 
有机合成遵循的原则。
 
培养学生归纳总结的能力
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【情景创设】展示日常生活中学生非常熟悉的物质如食堂塑料凳子和麦当劳的甜品菠萝新地含有的有机物的分子结构 (聚丁烯二酸乙二醇单酯和菠萝酯的分子)。
 
 
 
【提问】观察这两种有机物的分子结构,你能根据已学的知识,说出合成它们的思路吗?
 
【教师评价】评价学生做出的分析,引导学生思考逆合成分析法的思路。
 
【新课】动画展示逆合成分析法的流程图。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【学生讨论】
 
合成这两种有机物的方法。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【学生观看】
 
有机逆合成分析的动画演示。
 
形成对有机合成基本过程的认识,初步了解有机逆合成分析法的基本思路。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【过渡】
 
逆合成分析法是设计合成有机化合物路线常用的方法,下面以乙烯为原料,设计合成草酸二乙酯的路线为例。
 
【提问】草酸二乙酯含有两个酯基,按照酯化反应的规律,在何处将酯基断开?得到的中间体是什么呢?
 
【教师整理】合成草酸二乙酯逆向分析路线流程图。
 
 
 
【提问】你能根据草酸二乙酯的逆合成分析路线,写出草酸二乙酯的合成路线?每一步反应所需的条件是什么?
 
【教师评价】评价学生书写情况,引导学生思考乙二醇能否直接转化为草酸呢?所需的条件是什么?
 
【提问】根据乙烯合成草酸二乙酯的步骤分析,请同学们思考有机逆合成分析法关键是什么?应从哪些方面入手?
 
【板书】
 
二、逆合成分析法
 
⒈逆向分析路线:
 
断化学键→找中间体→定基础原料
 
⒉合成路线
 
选条件→优化路线→写方程式
 
【学生思考】
 
合成草酸二乙酯的中间体,酯基断开处
 
 
 
 
 
 
 
【学生互动】
 
出合成草酸二乙酯的流程图中,并注明每一步反应的条件。
 
 
 
【学生讨论】
 
乙二醇直接转化为乙二酸的条件。
 
 
 
【师生互动】共同整理合成草酸二乙酯的优化路线。
 
【学生总结】
 
有机逆合成分析法的步骤和基本思路。
 
培养学生学会将切割—逆推合成法应用在有机合成中的逻辑思维能力。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【应用1】以乙烯和2-丁烯为原料,设计合成乙二酸丁烯二酯的合成路线。
 
【提问】想一想,乙二酸丁烯二酯中有两种化学键,选择切割哪种化学键?你能设计合成它的逆分析路线?
 
 
 
 
 
【教师评价】评价学生设计的逆合成分析路线,同时引导学生思考反应①和②所需的条件,并写出相应的反应方程式。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【教师评价】对学生写出的方程式做出评价,并纠正错误。同时强调卤代烃在不同的条件下,发生的反应类型不同,产物也不同。
 
【小组活动】
 
利用逆推分析法,设计合成乙二酸丁烯二酯的逆向分析路线。
 
 
 
【学生互动】
 
写出反应①和②的化学方程式。
 
 
 
 
 
设计一个中等难度的合成训练,为完成有一定难度的习题做过渡。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【过渡】
 
同学们初步具备了在指定基础原料的前提下,设计合成目标化合物的合成路线的能力。下面大家将要挑战在未知基础原料的前提下,设计指定结构的有机化合物的合成路线。
 
 
 
 
 
 
【应用2】请你选择合适的基础原料,设计聚丁烯二酸乙二醇单酯逆合成分析路线。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【教师评价】评价学生所设计的聚丁烯二酸乙二醇单酯的逆合成分析路线,引导学生利用所学的知识,思考合成该物质所选用的基础原料是否合理?合成路线①每步反应的条件是什么?
 
【小组互动】设计合成聚丁烯二酸乙二醇单酯的逆向分析路线。
 
 
 
 
 
                                        ①
 
【讨论与交流】
 
合成聚丁烯二酸乙二醇单酯所选用的基础原料。
 
 
 
【学生互动】整理合成路线①,注明每一步的反应条件。
 
进一步培养逆合成分析法的思维,在训练中掌握逆合成分析法在有机合成中的应用。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【提问】想一想,将丁烯二醇转化成丁烯二酸选用酸性高锰酸钾是否合理?
 
 
 
 
 
 
 
【教师评价】评价学生的书写情况,并要求学生写出2-氯丁二酸在氢氧化钠醇溶液中反应的化学方程式。
 
 
 
 
 
【教师评价】评价学生书写的方程式,引导学生及时纠错,同时修改2-氯丁二酸转化成丁烯二酸所需的条件②。
 
 
 
 
 
【小组讨论】将丁烯二醇转化成丁烯二酸所选择的条件及反应途径。
 
 
 
【小组互动】写出2-氯丁二酸在氢氧化钠醇溶液中反应的化学方程式。
 
 
 
 
 
进一步培养逆合成分析法的思维,在训练中掌握逆合成分析法在有机合成中的应用。
 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 
【过渡】掌握逆合成分析法关键是要选择正确的化学键的切割点,那么对多种官能团的目标化合物,它的切割点又如何选择呢?下面以设计合成菠萝酯的路线为例。
 
 
 
【应用3】以苯酚、醋酸、丙烯为原料,设计合成菠萝酯的路线。
 
 
 
【提问】利用题目所给的信息,菠萝酯化学键的切割处有哪些?
 
【教师评价】
 
评价学生做出的判断,引导学生思考设计逆合成菠萝酯分析路线的有几种可能。
 
 
 
【提问】结合实际生成,利用所学的知识,逆合成菠萝酯的分析路线哪条更为合理呢?
 
 
 
 
 
 
 
【教师评价】对学生的分析做出评价。
 
【讨论与交流】菠萝酯的逆向分析化学键的切割处。
 
 
 
【小组互动】两条菠萝酯逆合成分析路线。
 
路线Ⅰ
 
 
 
 
 
路线Ⅱ
 
 
 
【学生讨论】选择合理的菠萝酯的逆向分析路线的依据。
 
中间体
 
官能团的种类多,副产物多,产率低。
 
培养学生迅速、准确地掌握题目所给新信息要点的学习方法和能力,并将其与原有知识结合用于解决问题的能力。
 
小结
 
【展示】动画展示有机合成任务、分析方法、过程及应用总结图。
 
观察、总结
 
知识系统化。
 
 
 
【板书设计】
 
 
 
第四节   有机合成
 
一、有机合成应遵循的原则
 
1.原料          2.合成路线          3.条件     
 
二、逆合成分析法
 
1.逆向分析路线
 
       断化学键      →                 找中间体          →                定基础原料
 
 (官能团的形成处)                 (官能团数少)                 (2~4个碳原子单官能团有机物)
 
2.合成路线
 
  选条件 → 优化路线 → 写方程式
 
【教学反思】
 
本节课安排了三个由浅入深的有机合成训练,让学生暴露思维过程是本节教学设计的初衷,在思维的冲突碰撞过程中,学生既体验到活动探究的乐趣,也体会到已有知识的概括总结、融汇提升、迁移应用的意义,同时在倾听他人意见的过程中,真切感受到合作与交流的必要性。通过本节课的学习,学生初步掌握了逆合成分析法的解题步骤,并能够结合实际优选出较好的方案。
 
本节课的学生活动主要安排了理论探究活动,开放程度较大,学生能从各个角度考虑和分析,能充分调动学生的积极性和自主研究的欲望。
 
当然,由于学生的基础不同,所以有的学生能非常有条理的给出设计思路和依据,有的只能想到比较片面的一部分,还存在一些比较明显的设计漏洞。

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