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视频标签：醇酚
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视频课题：高中高中化学人教版有机化学《第一节 醇酚》北京市首都师范大学附属中学
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高中高中化学人教版有机化学《第一节 醇酚》北京市首都师范大学附属中学设 计（正式稿）--张丽丽
| 教学基本信息 | |||||
| 课 题 | 酚 | ||||
| 所属模块及章节 | 人教版高中化学选修5第3章第1节 | ||||
| 执笔人 | |||||
| 一、指导思想与理论依据 | |||||
| 现代理科教学的主旨是培养学生的科学素养。科学观念是科学素养的重要构成部分，培养学生的化学观念是中学化学教学的重要目标。有机化学教学不能只简单地教给学生关于物质性质的知识，更重要的是培养学生根据物质结构理解和预测物质性质的思路与方法。其中，很重要的一点是启发、指导学生认识到有机物分子内部各基团之间的相互作用及其规律，即要培养学生的“有机物分子内基团间作用观”。 | |||||
| 二、教学背景分析 | |||||
| 1.学习内容分析 | 苯酚的结构特点决定了它的性质不仅受羟基和苯环的影响，还取决于羟基和苯环的相互作用。因此苯酚的学习能够增进学生对有机物分子内基团间的相互影响物质性质的认识，这是苯酚化学教学的核心所在。学生通过对烃、卤代烃和醇的学习，能够初步从碳原子饱的程度、键的极性及基团间相互影响的视角分析结构，初步建立了研究有机物性质的一般思路和方法。因此本节课的教学从分析苯酚的结构入手，预测苯酚可能具有的性质，可能发生的反应类型，然后选择合适的试剂设计方案进行实验验证，获得相应结论，以此增进学生对“结构决定性质” 这一学科思想的深入认识。凸显从基团间相互影响视角分析苯酚的结构，从而提升预测和认识酚类物质性质的能力。 | ||||
| 2.学生情况分析 |
学生对基团间相互作用的认识发展分析 按照教学内容的顺序,将学生认识有机物基团间相互作用的能力发展规划如下: （1）以“甲苯”为载体,学生通过实验事实感受到基团之间是存在相互影响,并建立基团间相互影响表现为“反应条件的变化”、“产生定位效应”、“出现特性”的认识； （2）以乙醇为载体,深入到化学键角度,理解基团间相互作用影响化学键的极性,导致反应的活性以及活性部位将发生变化，继而导致反应速率发生变化，从而丰富了“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架； （3）以“苯酚”为载体,学生主动应用“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架分析基团间的相互作用,预测苯酚的性质,自主设计实验探究基团间相互影响。 学生的障碍点 在学生原有认识中含有羟基的醇类均为中性，这为苯酚酸性的探究设置了障碍。 |
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| 3.教学方式及教学手段说明 |
本节课按照“依据结构预测性质→实验验证→获得结论”的基本思路及基团间相互影响的本质，以系列问题为驱动，通过探究活动的开放性，力争让不同层次的学生都能够参与到探究活动中，重在突出课堂教学的实效性。 |
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| 三、教学目标设计 | |||||
| 教学目标 |
知识与技能 （1）能够依据苯酚的结构，预测苯酚的物理性质； （2）能够依据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架预测乙醇与苯酚、苯与苯酚化学性质的差异性，能书写相应的化学方程式； （3）知道苯酚的还原性和与氯化铁的显色反应。 过程与方法 （1）进一步巩固研究有机物性质的一般思路和方法； （2）发展学生应用“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架预测、分析解释物质性质的能力； （3）发展学生应用“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架设计实验，研究“基团间相互作用”的能力。 情感态度与价值观 通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，培养学生发现问题、解决问题的能力和团结协作的精神。 |
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| 教学重点 |
（1）应用“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架预测苯酚的化学性质； （2）应用“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架设计实验。 |
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| 教学难点 | 苯酚弱酸性的探究。 | ||||
| 教学方法 | 问题驱动、科学探究、实验法。 | ||||
| 四、教学过程设计 | |||||
| 教学环节 | 教师活动 | 学生活动 | 设计意图 | ||
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环节1 复习回顾研究有机物性质的一般思路和方法。 |
【引入】如果让你研究一种有机物的性质，你需要思考哪些问题呢？ 【梳理并板书】研究有机物性质的一般思路和方法。   分析结构 预测反应类型  选择试剂和条件设计实验方案 实验验证。【提问】你需要从哪些方面分析它的结构呢？ 【追问】深入官能团内部要看什么呢？ 【继续追问】我们分析哪些物质的结构时要重点考虑基团之间的相互影响呢？ 【提炼本质】基团之间的相互影响本质上是使键的极性发生改变，表现为反应速率发生改变、反应条件(包括催化剂、温度、浓度等)改变、产生定位效应(举例甲基对苯环的影响，使得苯环上处于邻位和对位的C-H键极性增强，易断裂，因此和浓硝酸反应生成三硝基甲苯)。也可能表现出自己的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯却能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 【板书】  |
【思考、回答】 梳理研究有机物性质的一般流程。 【回答】 碳骨架、官能团和基团之间的相互影响。 深入官能团内部看碳原子的饱和程度和键的极性。 【思考、回答】 乙醇和甲苯。乙醇分子中由于羟基对乙基的影响，使α位C-H键和β位C-H键的极性变强，同时与水分子相比，由于乙基对羟基的影响，使O-H键的极性变弱，反应的活性降低，因此乙醇与金属钠反应要比水与金属钠反应平缓得多。在甲苯分子中由于甲基对苯环的影响，使苯环上处于邻位和对位的C-H键的极性增强，易断裂，因此甲苯与苯相比，更易被浓硝酸取代，相应的反应条件更为简单（30℃就能被浓硝酸取代），产物产生定位效应。基团间的相互影响也可能表现出独有的特性，例如甲烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯却能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 |
通过复习回顾研究有机物性质的一般流程，为后续教学提供方法性支撑。 通过以甲苯、乙醇为例复习回顾基团之间的相互影响，为分析苯酚的结构，预测性质做铺垫。 |
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环节2 依据结构 预测苯酚的 物理性质。 |
【过渡】今天我们就用这个思路研究一类新的物质—酚。酚是羟基直接和苯环相连的化合物，最简单的酚是苯酚。 【展示并讲述】这是苯酚的球棍模型和结构式，请你写出它的分子式和结构简式。 【提问】 苯酚由哪些基团组成的呢？ 【展示并提问】这是一瓶纯净的苯酚，有毒（但适量的苯酚可以杀菌，我们用的一些药皂就加有苯酚），无色晶体，长时间暴露在空气中会被氧气氧化变成粉红色。它在水中的溶解性怎样呢？请从结构角度预测苯酚水溶性。 【过渡】苯酚的溶解性是不是我们预测的那样呢？用实验验证。 【实验步骤】 苯酚在水中的溶解性 （1）向事先盛有苯酚晶体的试管中加入两胶头滴管蒸馏水，轻轻振荡，观察现象； （2）把加入蒸馏水的试管放在热水浴中加热，观察现象。 【过渡】研究有机物除了要考虑它在水中的溶解性，还要考虑在其它有机溶剂中的溶解性。现在我们做苯酚在乙醇中的溶解性。 【演示实验】 苯酚在乙醇中的溶解性。 【结论】常温下苯酚在水中的溶解度较小（100g水中溶解9.3g苯酚），当温度高于65 ℃时，与水混溶。易溶于乙醇。 【提问】如果做实验时不小心将苯酚沾到皮肤上，怎么清洗呢？【整理归纳】苯酚的物理性质 无色晶体，长时间暴露在空气中会被氧气氧化变成粉红色，常温下苯酚在水中的溶解度较小，当温度高于65 ℃时，与水混溶。易溶于乙醇等有机溶剂，有毒，但可以杀菌消毒。 |
一名学生黑板书写 分子式：C6H6O 结构简式：  或C6H5 OH； 【回答】 含有苯环和羟基。 【回答】 含有羟基，属于亲水基，与水形成氢键可能易溶于水，但又含有苯环体积比较大，属于疏水基，溶解度可能会受到影响。 【学生实验】 【小组代表汇报交流】 苯酚在冷水中的溶解度比较小，加热易容。 观察易溶于乙醇。 【回答】 立即用酒精洗涤。 整理在学案上。 |
初步认识苯酚的结构特点，为预测性质做铺垫。 发展学生依据亲水基和疏水基以及疏水基体积大小对亲水基的影响预测苯酚的水溶性。 通过实验，让学生真实体会到苯酚在水中的溶性确实较小。 苯酚溶解性的应用。 |
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环节3 分析结构，预测苯酚内部基团间的相互影响及可能发生的反应类型。 |
【任务】苯酚具有怎样的化学性质呢？现在深入化学键内部,请你预测下,苯酚内部羟基和苯环可能有怎样的相互影响及可能发生的反应类型。  |
【学生预测】 依据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架，学生预测苯酚中存在O-H键，可能发生取代反应，受到苯环的影响，O-H键的极性变强或变弱。 苯酚中存在苯环，可能发生取代反应、加成反应。羟基可能会影响苯环，使苯环上的C-H键的极性变强或变弱，可能产生定位效应（类比甲苯预测邻位和对位）。 苯酚还可能表现出苯和乙醇所不具备的特性。 |
发展学生以“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架为指导预测有机物性质的能力。 |
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环节4 设计实验证明苯酚内部基团间确实存在相互作用，认识苯酚的性质。 |
【过渡】苯酚中苯环和羟基间的相互影响究竟是使键的极性变强还是变弱？使反应速率变快还是变慢？到底有没有定位效应？我们需要设计实验验证。 第一，探究苯环对羟基的影响—苯酚的酸性 【核心活动1】 分析解释型活动---通过苯酚与金属钠反应和乙醇与金属钠反应的实验对比，证明苯环对羟基的影响。 【说明】在苯酚与金属钠反应和乙醇与金属钠反应实验对比中，由于苯酚常温为固态，与金属钠反应需要在液态下进行，如果将苯酚加热至融化与乙醇做对比实验会受温度干扰，因此在实验体系的设计上学生很难想到将苯酚溶解在乙醇中做对比实验,基于此采取教师演示实验的分析解释型活动。 【演示实验并设置问题】 通过观察苯酚与金属钠反应和乙醇与金属钠反应，对比反应快慢，请从结构角度解释原因。  【结论】 依据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架，通过对比反应速率的方式证明了苯环确实对羟基产生影响，使O-H键的极性与乙醇相比变强，易断裂。 【核心活动2】 半自主设计型实验探究活动---教师提供试剂范围，学生选择试剂，设计实验方案，并用实验进一步证明苯环对羟基的影响。 【说明】在学生原有认识中含有羟基的醇类均为中性，这为苯酚酸性的探究设置了障碍，仅凭“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架很难预测出苯环对羟基的影响导致苯酚具有酸性，因此需要采取教师提供试剂范围给予提示的半自主设计型实验探究活动。 【任务】请在提供的实验药品中选择合适的试剂设计实验，进一步证明苯环对羟基产生影响，使O-H键的极性确实变强。 提供的实验药品： 苯酚稀溶液、苯酚浊液、紫色石蕊试液、酚酞、NaOH溶液。 设计方案一  设计方案二  设计方案三  【任务】同学们设计方案选择指示剂和NaOH溶液，目的都是证明苯环 对羟基的影响，导致 O-H键极易断裂，表现为酸性。现在用实验证明你的预测。 【过渡】苯酚的酸性到底有多弱呢？和我们常见的弱酸相比怎么样呢？ 【演示实验】苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体。   【给出方程式】  【结论】确实是苯环对羟基的影响，使 O-H键的极性增强，易断裂，表现为酸性，其酸性比碳酸还弱，俗称石炭酸。 第二，探究羟基对苯环的影响—苯酚和饱和溴水的取代反应 【核心活动3】 自主设计型实验探究活动---教师不提供试剂，通过学生自主设计实验方案，并用实验证明羟基对苯环的影响。 【说明】学生在探究羟基对苯环影响活动前已经经历了由小开放度到较大开放度的过渡，思想方法逐渐成熟，同时基于学生已有苯和液溴反应的知识基础，借助“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架能够较为顺利地寻找出反应所需试剂，设计实验方案，因此探究羟基对苯环影响的实验采取自主设计型探究活动。 【任务1】请你自主设计实验方案，证明羟基对苯环的影响。 【任务2】同学们预测了羟基可能会对苯环产生影响，并设计方案选择了溴水，现在用实验证明你的预设。 【展示2,4,6-三溴苯酚的结构简式并讲述】 确实产生了定位效应，使苯环上邻位和对位C-H键极性增强，易被取代，所用试剂浓度降低。 【要求】书写方程式。 【结论】  【过渡】苯环和羟基综合在一起会不会表现出苯和乙醇所不具备的特性呢？ 第三，探究特性—苯酚与氯化铁溶液的显色反应 【核心活动4】 分析解释型活动---苯酚与氯化铁溶液的显色反应。 【说明】苯酚与氯化铁溶液的反应对于学生是完全陌生的，学生不可能独立设计实验，基于此采取教师演示实验的分析解释型活动。 【演示实验】一胶头滴管苯酚溶液中滴加1滴氯化铁溶液。 【小结】苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这个特性可以检验苯酚的存在。 【对本环节所有实验的说明】 上述实验活动包含了“基团间相互作用影响有机物性质”思维框架的所有研究角度，例如依据苯酚与金属钠和乙醇与金属钠的反应速率对比及苯酚和乙醇相比的特性---酸性，说明了苯环对羟基的影响，再如依据苯酚与饱和溴水和苯与液溴在反应条件上的变化和是否产生定位效应，证明了羟基对苯环的影响。 |
依据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架，学生通过观察对比反应速率的方式证明了苯环确实对羟基产生影响，使O-H键的极性与乙醇相比变强了，易断裂。 借助药品的提示，学生设计三种实验方案，选择指示剂和NaOH溶液，目的都是证明苯酚可能表现为酸性；学生进一步依据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架思考，如果苯酚表现出乙醇所不具备的特性---酸性，能够发生电离，就能说明苯环对羟基的影响，使O-H键的极性确实变强。 通过学生实验，观察到“方案三中滴加几滴NaOH溶液变澄清”，“方案二中向分别滴加酚酞的苯酚稀溶液和蒸馏水中，加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红”，说明了苯酚显酸性，从而证明了学生的预测。 方案一苯酚溶液中滴加紫色石蕊试液，无现象，说明苯酚酸性很弱。 进一步通过实验，使学生认识到苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱。 书写苯酚的电离方程式：  依据“基团间相互作用影响有机物性质”的思维框架，如果羟基对苯环的影响使苯环上的C-H键极性增强，与苯相比取代反应变得容易了，反应条件也会相应的变得容易，可能不需要催化剂，常温就可以发生反应，反应物浓度可能会变小（苯与液溴反应），所以选择饱和溴水作为反应试剂，以此证明羟基对苯环的影响。 【学生实验】 （1）取两胶头滴管浓溴水于试管中，滴加2滴苯酚稀溶液，观察现象； （2）实验结束，试管放回原处，塞上塞子。 产生白色的混浊物。 一名学生黑板书写：  反应灵敏，可用于苯酚的检验和定量测定。 通过实验，观察到“苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液变紫”，证明了苯环和羟基综合在一起确实表现出苯和乙醇所不具备的特性。 |
发展学生借助“基团间相互作用影响有机物性质”思维框架，通过实验苯酚与金属钠和乙醇与金属钠的反应速率对比，初步研究“苯环对羟基影响”的能力。 发展学生依据“基团间相互作用影响有机物性质”思维框架，借助药品的提示，设计实验，进一步研究“苯环对羟基影响”的能力。 发展学生依据“基团间相互作用影响有机物性质”思维框架，自主寻找反应试剂，设计实验研究“羟基对苯环影响”的能力；同时教给学生研究物质性质的一般方法:选择试剂或条件一般经历由简单到难的过程。 通过苯酚和浓溴水反应的实验印证了学生从羟基对苯环影响的视角预测苯酚中苯环上的氢原子更易被取代的事实； 加深了学生对“结构决定性质” 这一学科思想的深入认识。 发展学生借助“基团间相互作用影响有机物性质”思维框架，通过观察到“苯酚稀溶液中滴加氯化铁溶液变紫”的特殊实验现象，进一步认识到“基团间相互作用”能影响物质特殊性质的能力。 |
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课堂总结 |
本节课我们用一种新的视角--基团间的相互影响来学习一类新的物质--酚，由于苯环和羟基存在相互影响，使苯酚的性质与乙醇和苯相似的同时又有明显不同，表现在： 1．苯环对羟基的影响，使O-H键的极性增强，易断裂，表现为弱酸性； 2．羟基对苯环影响，使苯环上邻位和对位的C-H键极性增强，和苯相比更容易发生取代反应，产生了定位效应，反应条件也相应的更为简单； 3．独有的特性—显色反应； 4．苯环对羟基的影响，使苯酚的水溶性比乙醇的水溶性小很多。 【结束语】 酚类物质是重要的化工原料，有着广泛的应用，但同时酚类物质有毒，所以必须对含酚废水进行处理，我们下节课将学习酚类物质的应用。 |
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作业 |
这是工业含酚废水处理的流程图，请你完成相应问题。 （1）设备Ⅰ中进行的操作是 （填写操作名称）。实验室这一步操作所用的仪器是 ； （2）检验设备Ⅰ分离的水中是否含有苯酚的方法是 ； （3）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 ； （4）在设备Ⅲ中发生的化学方程式为 。 |
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| 六、板书设计 | |||||
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酚 |
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视频来源：优质课网 www.youzhik.com
