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视频标签：有机高分子材料,轮胎用橡胶,结构与合成
所属栏目：高中化学优质课视频
视频课题：人教版高中化学选修五第五章汽车中的有机高分子材料-轮胎用橡胶的结构与合成-北京市 - 丰台
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课题 汽车中的有机高分子材料-----轮胎用橡胶的结构与合成
指导思想与理论依据
本教学设计是基于实际问题解决的基础上进行的设计，所谓“问题解决”是指当学习者面对真实复杂问题情境时,综合运用已有知识、技能和经验指向于将已知情境转化为目标情境的认知过程。而“实际问题解决”是一系列有目的、指向STS(科学、技术与社会)的认知操作活动。生活中充满了需要解决的各类问题，解决实际问题是人类生活的核心，也理所当然地成为化学教学的出发点和目的地。 2017版课程标准要求化学教学要指向化学学科核心素养，在教学设计中主要体现对学生“宏观辨识与微观探析”、“证据推理与模型认知”、“科学态度与社会责任”等方面素养的培养，对学生未来发展的有重要价值。
教学背景分析
教学内容：
人教版选修5第五章主要对高分子材料进行了简略的阐述，在以往的教学中教师的处理也更多的是让学生科普性的阅读一下，划划重点，没能充分挖掘教材的功能。所以针对本部分内容，我校做了系统性的单元设计，将塑料、纤维、橡胶等高分子材料问题进行规整设计，走材料改进的思路：提出产品性能需求→追溯物质性质→寻找结构单元→设计分子结构→合成有机分子（文献查阅、合成线路设计、已有合成线路分析），形成解决实际问题的程序性方法，充分发挥第五章多官能团素材与生活联系紧密的特点，从知识本身价值层面对有机前几章进行综合复习与应用，从社会价值价值层面由性能到性质、结构、分子设计与合成，让学生充分体会化学在改善人类社会，仿生及创造物质方面的价值与魅力。在教学安排上同时融合了新知识的教学和《有机化学基础》模块知识的系统复习。
本教学设计主要是对“应用广泛的高分子材料合成橡胶”部分，提出如果你是材料方面的科学家，该如何将产量有限的天然橡胶用化学的方法合成出来，满足人们日益增长的需求。让学生体验自主研发材料，应用所学知识仿生再造的过程，调动学生的学习积极性，体验到利用所学知识创造有机物质的过程，提升学生解决实际问题的能力，体会化学学科的价值。
学生情况：
学生前期已经学习了有机化学的前四章，初步掌握了有机物的结构知识，掌握了典型有机代表物的性质，具备一定程度的有机推断能力以及简单的短碳链的有机合成能力。
学生对于有机物的结构认识还局限在孤立的物质层面，没有很好的利用认识有机物结构的角度
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来分析物质的结构，对于有机物的空间结构对有机物的性质的影响，还没有建立。同时由于学生的能力有限，对有机物性质掌握的不够熟练，长思维链有机合成路线设计还存在一定的问题。所以针对学生的情况将本教学内容设计成两课时。 教学方式：
讲授式、讨论式、任务驱动式、讨论交流 教学手段：
多媒体辅助教学 技术准备：
ppt,希沃授课助手
教学目标
1.通过从实际生活中汽车行驶时轮胎所需的性能，分析其材料（橡胶）可能的性质，通过性质分析材料分子可能具有的结构特点，诊断并发展学生对有机物结构的认识角度[碳骨架、官能团，官能团间相互影响（含空间结构的影响）]，构建认识有机物结构的模型，从知识上初步理解线型结构与体型结构的差异，将已学的有机物官能团及其性质进行梳理对比。
2.通过从天然橡胶→合成橡胶橡→橡胶改进（硫化）的改进→其他橡胶的研发，诊断并发展学生利结构与性质的关系解决有机化学材料问题的思路和程序性方法，从知识上梳理顺反异构、有机物命名等有机概念、反复利用结构与性质的关系推进改进思路，构建有机物性质的结构框架。 3.通过对橡胶的合成路线设计，体会化学合成方法对于新材料的开发的重要意义，体会化学学科带给社会生活的重要意义。
教学流程示意
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虚线上为第一课时，虚线下为第二课时 加聚生成的聚异戊二烯，就是性能优良的高分子材料橡胶
小组讨论 设计合成
独立思考 设计合成
汽车轮胎各部分材料简介
有机物性能与性质的关系
素材线
活动线
问题线
知识线 视频资源
阅读资料
有机物相对分子质量对熔沸点的影响 易被氧化官能 结合生活经验，体会汽车轮胎在行驶中的作用，你认为轮胎用橡胶可能具备的性能? 如果你是有机材料学方面的科学家，想要合成橡胶，如何进一步思考？
请你预测橡胶这种材料可能具备哪些性质呢？
轮胎用橡胶要想具有这些化学性质应有什么样的化学结构？ 思考讨论轮胎用橡胶具备的功能：弹性、耐高温、能耐磨、
耐腐蚀等等
讨论出决定性能的因素为性质
结合化学知识，预测橡胶可能
具有的性质
阅读素材，寻找有机物性能、
性质与结构的关系
天然橡胶的图片及其顺式结构
有机物命名，聚合物结构的书写，顺反异构
认识聚异戊二烯的结构
分析聚异戊二烯在性能上可能会有什么问题？并试着改进
为什么说体型结构能增加橡胶的弹性呢？
书写单体、聚合物的结构简式， 书写其顺反异构结构简式
小组合作 讨论交流
深入讨论不同的硫化程度对橡胶弹性的影响
分析生活中用品的硫化程度
橡胶老化的事实图片聚异戊二烯微观硫化交流示
意图
线型结构与体型结构微观图示 四种硫化程度不同的橡胶制品
文献综述片段
碳骨架、官能团分析结构
请你以乙烯和甲烷为原料（无机试剂任选），设计合成聚异戊二烯
请你首先分析该合成项目，筹划合成的过程
合成有机物结构的思考角度有那些呢？
对比中间产物与初级目标产物，如何构建官能团的？
小组讨论
分析有机物结构合成的步骤
小组讨论
合成有机物结构的思考角度
小组讨论 设计合成 碳骨架增长都有哪些方法呢？
线型结构与体型结构
双键的性质
线型结构与体型结构的差异
线型结构与体型结构的差异
倾听思考
回顾增长碳链的方法
双键的引入方法 醛基到烷基的转化
立体网状结构
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教学过程(表格描述)
课堂实录
【环节一】认识橡胶的性能与结构 播放视频：国外轮胎广告片段
问题1：结合生活经验，你认为轮胎用橡胶可能具备的性能? 学生：弹性、耐高温、能耐磨、耐腐蚀…...
问题2：如果你是有机材料学方面的科学家，想要合成橡胶，如何进一步思考？ 学生：我们学过性质决定用途和性能，那么橡胶的性能一定会反应橡胶的性质 问题3：结合你所学的化学知识，请你预测橡胶这种材料可能具备哪些性质呢？ 学生：橡胶耐高温，在较高的温度下不融化，那么它的熔沸点一定比较高；
不发生性质改变，说明橡胶的热稳定性比较好
橡胶耐腐蚀，不易被空气中的氧气氧化，化学性质稳定。 橡胶耐磨和弹性，不太清楚 板书：总结梳理
问题4：请你阅读材料并结合化学知识，轮胎用橡胶要想具有这些化学性质应有什么样的化学结构？ 学生：阅读学案
学生：根据阅读材料可知：橡胶熔沸点高：相对分子质量大是高分子化合物即聚合物；
弹性是因为它的线型结构。
学生：短文中描述体型网状结构是使弹性和耐磨性更好；
学生：橡胶不易被氧化，结构中不具有或少有易被氧化的官能团 板书总结：
本环节知识落实:高分子化合物熔沸点高，物质因含易氧化官能团而容易腐蚀，体型网状结构的橡胶耐
磨与弹性好。
本环节观念方法:通过性质分析材料分子可能具有的结构特点，初步诊断并发展学生利性能与性质，性
质与结构的关系解决有机化学材料问题的思路和程序性方法，培养学生宏观辨识与微观探析的意识。在到底是体型弹性好还是线型弹性好的问题上，学生通过再次阅读材料，初步认识了有机物的空间结构也会对材料性质有影响。
【环节二】认识橡胶的结构与性能 问题1：认识聚异戊二烯的结构
老师：经测定天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，请你书写其结构简式么？请写在学案上 学生：完成学案 老师：拍照上传
希沃助手：展示学生书写结果
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学生：由于天然橡胶的命名聚异戊二烯，所以可以首先写出其单体异戊二烯的结构简式，再根据单体
再写出聚合物的结构简式。
老师：你能用系统命名法对单体进行命名吗？ 学生：2-甲基-1,3-丁二烯
老师：此结构只表示一种空间结构么？你能写出它的顺式结构与反式结构么？ 学生：因为聚异戊二烯结构中含有碳碳双键，所以存在顺反异构
反式聚异戊二烯 顺式聚异戊二烯
老师：不同的结构使得它们的性质大不相同，天然橡胶的真正结构为顺式的聚异戊二烯。 问题2：分析聚异戊二烯结构上的问题，试着进行改进
老师：请你从结构的角度预测，该聚异戊二烯在性能上可能会有什么问题？大胆去猜测其可能有的性
能问题
学生：有双键容易氧化
学生：从结构上来看，该聚合物应该是线型结构，会缺乏弹性和耐磨性
老师：由于碳碳双键的存在橡胶容易氧化，从宏观现象上看，橡胶就会变硬，失去弹性，我们称为橡
胶的老化。
ppt：橡胶老化图片展示 老师：橡胶的老化可能造成严重的后果，例如长期使用的汽车轮胎老化会逐渐失去弹性，且磨损严重，
有爆胎的危险。
老师：针对天然橡胶结构上的问题，你能从结构的角度如何改进呢？
学生：1.改变线型结构为体型结构，增加弹性。2.将碳碳双键饱和化，防止其被氧化
老师：1839年美国人固特异发明了橡胶的硫化法，将橡胶结构中部分碳碳双键断开，并用硫原子将分
子链加以连接。橡胶才能真正进入工业实用阶段。 ppt：橡胶硫化微观图片展示
问题3：线型结构与体型结构对橡胶性能有什么影响？ 老师：为什么说体型结构能增加橡胶的弹性呢
学生1：我觉得线型结构变成体型结构，链与链之间多了很多化学键，限制了高分子链的拉伸与回弹，
应该弹性更差了呀？
学生2：线型结构在拉伸时链与链之间的作用力较弱，分子间容易断裂，所以回弹性会较差。而体型结构，由于链与链之间有了一定程度的多硫键的交联，链与链之间通过化学键连接，作用力强，对其进行拉伸时，发生形变，除去外力，由于分子链和多硫键的共同作用下，分子回弹能力较好。 学生3：但如果高分子进一步交联，就成为及其紧密的体型结构，就会失去弹性。
老师：目前使用的橡胶制品都经过了不同程度的硫化。请大家观察我们身边种类繁多的橡胶制品，你
能猜一猜，这些橡胶制品的硫化程度谁高谁低吗？
ppt：硫化程度不同的橡胶制品图片，气球、橡皮筋、橡胶手套、橡胶鞋
学生：较软、弹性较好的气球和橡皮筋硫化程度较低，橡胶手套适中，而硬度较大的橡胶鞋的硫化程
度较高。
老师：由此可见，橡胶的空间结构很大程度上影响了橡胶产品的性能。 本环节知识落实:
由聚合物命名到单体书写再到聚合物顺写，有机物的系统命名法， 识别碳碳双键及其氧化性，橡胶的老化，判断简单聚合物的空间结构，线型结构与体型结构的性质差异，橡胶制品硫化程度的判断
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本环节观念方法:
再次从结构的角度出发，分析有机物官能团和空间结构，发现天然橡胶在性能上的缺陷，发展学生利结构与性质的关系解决有机化学材料问题的能力。反复利用结构与性质的关系推进改进思路，在学生头脑中构建起分析有机物的思路和程序性方法。在线型结构与体型结构的对弹性的影响的讨论中，完善认识有机物结构的模型。 【环节三】合成高分子材料--橡胶 ppt:展示文献（节选）
教师：通过综述类文献的查阅，可知工业上常见的合成方法有异丁烯甲醛法，乙炔丙酮法，丙烯二聚法等等。每种方法各有其使用条件与利弊。
核心任务：工业上可以以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体，合成橡胶。下面请你以乙烯和甲烷为原料（无机试剂任选），设计合成聚异戊二烯
问题1：请你首先分析该任务，小组内整体筹划合成的过程。 学生：由合成要求可知，以甲烷和乙烯为原料合成目标产物聚异戊二烯，聚合物要由其单体聚合而来，
也就是首先要合成初级目标产物异戊二烯。 老师：合成有机物结构的思考角度有那些呢？
学生：合成有机物结构的思考角度有碳骨架与团能团
老师：五碳骨架怎么构建？原料为一碳和二碳化合物，要合成五碳，怎么能让碳数为五呢？ 学生：可以2+1+2，也可以2+2+1等等 问题2：碳骨架增长都有哪些方法呢？
学生：根据我们前面的学习，碳骨架增长的方法有：酯化反应，醇分子间脱水成醚，烯、炔与HCN加
成，加聚、缩聚等反应，还有就是应用新信息实现碳骨架增长 老师：对于这个工业合成项目，你会采用什么方法呢？
学生：初级目标产物异戊二烯的碳骨架结构，我们可以采取利用新信息构建碳骨架的方法。 老师：你能试着合成出该五碳骨架么？ 学生：先自主设计，后讨论交流 希沃助手：展示学生书写结果
学生：首要任务是将原料转化为醛类物质。
学生：采用的是2+1+2的方法构建五碳骨架。模拟已知信息，对比反应物与生成物，甲醛的醛基与乙醛的β氢发生加成反应生成3-羟基醛，3-羟基醛再与2个碳的乙醛反应，就不知道再如何反应才能有支链。
老师：沿着他们组的思路，如何继续设计？ 学生：自主设计，讨论交流 希沃助手：展示学生书写结果
学生：我们组发现让3-羟基醛的醛基与乙醛的β氢发生加成反应，生成物的碳骨架为直线型，没有支
链。而让乙醛的醛基与3-羟基醛的β氢发生加成反应，可以发现产物的碳骨架与目标产物一致。 希沃助手：展示学生书写结果
学生：采用2+2+1的方法构建五碳骨架。一分子乙醛的醛基，与另一分子乙醛的β氢发生加成反应生
成3-羟基丁醛，接着与甲醛的醛基与3-羟基丁醛的β氢发生加成反应构建出目标产物的碳骨架。 问题3：对比中间产物与初级目标产物，我们如何做官能团的构建？
学生：引入2分子双键。两个羟基发生变化的条件相同，所以必然会生成相同的结构，所以可以初步判断羟基会最终消去成双键。醛基会转化成初级目标产物中的烷基。 老师：你能试着完成这个过程的设计？ 学生：先自主设计，后讨论交流 希沃助手：展示学生书写结果
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学生：我们组先进行醛基的转化，首先对中间产物催化加氢，发现生成物有三个醇羟基，就进行不下
去了
学生：三个羟基均能发生消去反应，将很难生成2个双键的初级目标产物。
学生：先引入双键后，当醛基加成时，双键会被破坏，所以必须先完成醛基的转化。 学生：所以我们就必须要先将羟基保护起来。可以先将羟基转化成卤原子，再进行醛基到烷基的转化，
卤代烃的消去可以同时生成2个双键，完成异戊二烯的合成。
问题4：异戊二烯一定条件下加聚生成聚异戊二烯。这就是性能优良的高分子材料橡胶么？
学生：接着根据前面的学习，我们还需要将线型的聚异戊二烯进行硫化交联，调整其空间构型，形成
体型网状结构增强其弹性与耐磨性等。
老师：总结提升,科学家开发新材料的一般思路与方法，合成有机物的思考角度 板书：
本环节知识落实:
增长碳骨架的方法，模拟新信息的成断键方式进行反应，综合运用有机中各类物质的性质，实现官能团的引入、转化、保护， 本环节观念方法:
构建碳骨架的过程中，以新信息为模型，不断地模拟物质的成断键方式与位置，培养学生模型认知能力，宏观辨识与微观探析能力，提升学生解决复杂的实际问题的能力水平。官能团引入与转化过程中，通过学生不断的试误过程，逐步体会到要想实现多官能团的转化，需要进行官能团的保护，自主完善合成有机物结构的模型，并运用模型，完成转化。 【环节四】
老师：橡胶是轮胎必不可少的部分，真正的汽车轮胎大体可分为主体结构与骨架结构，主体结构中主
要是我们知道的橡胶，还有一些添加剂。下面我们一起来简单认识除橡胶以外的其他部分的功能。 ppt:轮胎各组成部分的化学成分及功能简介
老师：轮胎的不同材料承载着不同的功能，他们以一定的工艺组合成支持汽车平稳行驶的轮胎。 老师：小结
本环节观念方法:站在宏观的角度认识轮胎的其他组成部分，避免形成轮胎只有橡胶的错误认识，打
开视野，体会化学学科对于实际生活的重要意义。
学习效果评价设计
评价方式 1.学生课后访谈 2.学生学习效果课后反馈
(1)请你分析文献中工业上乙炔—丙酮法合成异戊二烯的流程图，判断反应类型并分析成断键过程？
视频来源：优质课网 www.youzhik.com
