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视频标签：乙酸乙酯的制备,反应条件探究
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视频课题：人教版高中化学选修六实验化学第二单元《乙酸乙酯的制备及反应条件探究》广东省 - 珠海
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一、基本信息 授课题目 乙酸乙酯的制备及反应条件探究
授课类型 实验探究课
授课对象
高二年级 化学选考学生
授课教材 中学化学实验教程（高中分册）
辅助教材
人教2004版高中化学（必修2、选修5、选修6）
课标要求
课程 内容要求
必做实验
学习活动建议
学业要求
必修 以乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团
乙酸乙酯的制备
能辨识常见有机化合物分子中的
官能团
选择性必修
乙酸乙酯的制备与性质
能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质
选修
乙酸乙酯制备反应条件
的探究
认识实验探究的过程与方法、掌握
开展实验探究必备的实验技能、能
准确、客观地进行实验记录。特别关注“异常”现象；形成实事求是、严谨细致的科学态度。
二、教学与评价目标 1. 教学目标
(1) 以乙醇、乙酸和乙酸乙酯为例，形成依据物质的微观结构，描述或预测物质的性质的认知模型；
(2) 以实验探究乙醇和乙酸的酯化反应为例，形成运用定性定量结合的方式揭示化学变化的本质特征，运
用化学变化的规律分析说明生产中的化学变化的认知模型；进一步增强观察物质及其变化的现象，客观地进行记录，对实验现象做出解释，发现和提出需要进一步研究的问题的意识；
(3) 以计算乙酸乙酯的产率为例，形成从定性和定量结合上收集证据，通过定性分析和定量计算推出合理
结论的认知模型；在实践中形成节约成本、环境保护的观念。 2. 评价目标
(1) 通过对学生实验预习的情况分析，诊断学生认识物质的水平（孤立水平、系统水平）。
(2) 通过实验探究制备乙酸乙酯过程中浓硫酸的作用，诊断学生实验基本技能的水平（孤立水平、系统水
平），发展学生对物质及其转化思路的认识水平（孤立水平、系统水平）及其对物质制备实验的实验探究设计的水平（定性水平、定量水平）。
(3) 通过对乙醇和乙酸的酯化反应现象的讨论和对乙酸乙酯产率的分析，诊断并发展学生对化学价值的认
识水平（学科价值视角、社会价值视角、学科和社会价值视角）。 三、教学与评价思路
5（课后）
问题解决和展示
科学探究与创新意识
科学态度与社会责任
实际问题解决及挖掘新问题
诊断并发展学生对化学价值的认识水平
4（课中） 实验实施
科学探究与创新意识
证据推理与模型认知
实施实验探究方案并分析浓酸的量对产率的影响
发展物质制备实验的实验探究设计的水平
3（课中）
反思，提出新问题
证据推理与模型认知
变化观念与平衡思想
研讨、分析对制备乙酸乙酯的实验细节掌握情况
发展对物质及其转化的认识思路水平
2（课中）
研讨分析和实施
宏观辨识与微观探析
变化观念与平衡思想
汇报、分析和实施实验方案
诊断实验基本技能的水平
1（课前） 实验预习
宏观辨识与微观探析
科学探究与创新意识
预测实验方案与实验结果
诊断认识物质的水平
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四、教学流程 1. 实验预习
【学习任务1】课前，完成实验方案的阅读，计算实验报告中相关数据并提交。 【评价任务1】诊断学生认识物质的水平（孤立水平、系统水平）
学生活动
设计意图
预习实验方案
实验目标、实验原理、实验装置、实验涉及各物质的理化数据、实验步骤及注意事项、实验数据分析方法等。
引导学生基于学习经验完成任务，为实验探究做好准备，建立理论和实验的关联
研讨分析
就各自预习的问题进行讨论和分析；交流对乙醇和乙酸的酯化反应的认识。
教师诊断并发现学生问题，学生自主纠偏
学习任务1教学流程图
2. 研讨分析和实施
【学习任务2】研讨分析实验方案中涉及的问题、实施实验方案。
【评价任务2】诊断学生实验基本技能的水平（孤立水平、系统水平），发展学生对物质及其转化思路的认识水平（孤立水平、系统水平）。
学生活动
设计意图
交流研讨1
对实验现象进行预测，并对各个可能现象进行解释说明 引导学生从基于经验事实预测到基于物质结构预测
实验实施
每位同学依据实验方案完成乙酸乙酯的制备实验，记录现象，计算乙酸乙酯产率。
诊断学生的实验基本技能的水平，加强学生基本实验技能的训练
交流研讨2
分析每位同学记录的实验现象、乙酸乙酯的产率，并讨论浓硫酸在制备过程中的作用。
发展学生分析实验现象、推论实验过程中各种试剂的作用的能力
学习任务2教学流程图
3. 反思，提出新问题
【学习任务3】反思制备乙酸乙酯过程中出现的问题，并根据实验结果提出探究问题。 【评价任务3】发展学生对物质及其转化思路的认识水平（孤立水平、系统水平）
学生活动
设计意图
结果展示
展示制备实验结果，并总结实验现象的异同点 引导学生关注“异常”实验现
象，并建立知识与实际的关联
交流研讨
针对“异常”现象进行讨论，分析原因
发展学生对物质及其转化思路的认识水平
学习任务3教学流程图
4. 实验实施
【学习任务4】实施探究实验方案。
【评价任务4】发展学生的物质制备实验的实验探究设计的水平（定性水平、定量水平）。
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学生活动
设计意图
实验实施
根据探究实验方案进行实验
发展学生的物质制备实验的实验探究设计的水平
交流研讨
根据探究实验数据记录及现象分析，总结经验，得出结论
诊断并发展学生对化学价值的认识水平（学科价值视角、社会价值视角、学科和社会价值视角）；
学习任务4教学流程图
5. 问题解决和展示
【学习任务5】实验反思，提出进一步探究制备乙酸乙酯的实验方案。
【评价任务5】诊断并发展学生真实问题解决的能力水平（孤立水平、系统水平）及对化学价值的认识水平（学科价值角度、社会价值角度、学科和社会价值角度）。
学生活动
设计意图
实验实施
根据探究实验方案进行实验
发展学生的物质制备实验的实
验探究设计的水平
交流研讨
根据探究实验数据记录及现象分析，总结经验，得出结论
诊断并发展学生对化学价值的认识水平（学科价值视角、社会价值视角、学科和社会价值视角）；
学习任务5教学流程图
五、教学反思 1. 任务完成情况
本节课共有五个学习任务和五个评价任务，通过本节课的教学，所有任务都顺利完成。在教学过程中，注重了宏观与微观之间的联系，理论与实际的联系、现象与本质之间的联系，力求让学生形成以化学核心素养为基本框架的知识体系。
学生在完成实验预习后，对需要完成的实验有了一定的认识，通过学习任务1的学习，学生对实验有了更深入的了解，在自主纠偏的过程中，更清晰实验任务，能更高效地完成实验。通过实验，学生能亲身体会实验预测与实际实验现象的差异，在对比过程中体会到宏观辨识与微观辨析对实验预测的指导性作用，另外根据实验现象的分析也能促进学生推理认知模型的建立。反复的小组研讨，有利于学生团队精神的打造，也让学生通过讨论从朋辈中获取灵感，促进思考。完成探究实验，是为了发展学生科学探究的基本技能，让学生能有所启发，形成科学探究的基本思维。
本节课堂意发现如下问题：
学生实验技能还有待提高，基本操作训练不足，导致学生实验数据不稳定，甚至得到不合理数据，这些都是由于学生基本实验操作技能水平不足导致的。
实验所涉及内容太多，乙酸乙酯的制备过程中涉及到浓硫酸的作用、饱和碳酸钠溶液的作用、酚酞的作用等问题，有机反应本来就比较复杂，在此基础上进行科学探究，涉及的内容既有有机化学的内容（在浓硫酸存在下乙醇发生的副反应）、化学反应原理的内容（饱和碳酸钠溶液与有机化合物混合后的相平衡问题），这些问题在实验过程中均会影响乙酸乙酯的产率，要进一步优化实验设计，避免其他因素影响乙酸乙酯产率的讨论。 2. 学生学习情况
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（1） 学习过程记录
集中研讨 完成实验探究
记录实验现象 分享实验结果
（2） 实验现象记录
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（3） 实验反思及总结
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六、实验报告
乙酸乙酯的制备及反应条件探究
1. 实验目标
（1） 制取乙酸乙酯，初步体验有机化合物的制备过程和特点 （2） 探究浓硫酸在制备乙酸乙酯过程中的作用 （3） 体验通过实验的方法验证知识的过程 2. 实验指导 （1） 实验原理
乙酸和乙醇在一定的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。反应方程式为：
（2） 参考数据
物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 硫酸 磷酸 相对分子质量
46 60 88 98 98 沸点 78.5 ℃ 117.9 ℃ 77.1 ℃ 338 ℃ 261 ℃ 密度 0.79 g/cm3 1.05 g/cm3 0.90 g/cm3 1.84 g/cm3 1.87 g/cm3 水溶性
与水互溶
与水互溶
微溶于水
与水互溶
与水互溶
（3） 实验装置
（4） 实验用品
实验试剂：无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、浓磷酸、饱和碳酸钠溶液、酚酞试液、碎瓷片
实验仪器：酒精灯、大试管、小试管、橡胶塞、橡胶导管、玻璃导管(120°和90°)、铁架台及必要夹
持装置 3. 实验步骤： （1） 经典模仿
在气密性良好的大试管中先加入碎瓷片，然后按顺序加入试剂并混合均匀；试剂的用量为冰醋酸2 mL
含酚酞的饱和碳酸钠溶液
乙醇+乙酸+浓硫酸
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（约为 mol）、乙醇3 mL（约为 mol）、浓硫酸2 mL。在小试管中加入饱和Na2CO3溶液（约占试管容积的1/5），再滴入几滴酚酞。按实验装置图连接好装置后用酒精灯加热大试管，先小火加热3 min，再将液体加热至沸腾，保持液体沸腾2min后停止加热。停止加热后观察大、小试管内的现象。充分振荡小试管，使小试管内溶液充分混合后，然后将试管内溶液全部转移到量筒中，读出有机层的体积，计算出乙酸乙酯的产率，并做好记录。 （2） 探究尝试
不添加浓硫酸，重复步骤（1）中其他操作；观察大、小试管内的现象。
将添加浓硫酸的体积改为1 mL，重复步骤（1）；记录乙酸乙酯的体积，计算乙酸乙酯的产率。 将添加浓硫酸的体积改为5 mL，重复步骤（1）；记录乙酸乙酯的体积，计算乙酸乙酯的产率。 将浓硫酸改为浓磷酸，重复步骤（1）~（3）；记录乙酸乙酯的体积，计算乙酸乙酯的产率。
注意事项：加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；玻璃导管不能伸入饱和Na2CO3溶液液面以下，应
在饱和Na2CO3溶液上方。 4. 实验现象及结果分析 编号 催化剂 大试管内现象
小试管内现象
乙酸乙酯的体积 (mL)
乙酸乙酯的产率 (%)
① 无 —— —— ② 1 mL浓硫酸 ③ 2 mL浓硫酸 ④ 5 mL浓硫酸 ⑤ 1 mL浓磷酸 ⑥ 2 mL浓磷酸 ⑦
5 mL浓磷酸
【疑问】浓硫酸在反应过程中起什么作用？
【对比】比实验①~④中大试管内的现象和乙酸乙酯的产率，并分析其中可能原因。
结论： 5. 问题与讨论
（1） 请列举在乙酸乙酯的制备过程中为了提高乙酸乙酯的产率的措施。 （2） 工业生成乙酸乙酯是利用浓硫酸为催化剂的，试分析其中可能原因。 （3） 你认为在制备乙酸乙酯的过程中还有哪些问题可以继续探究？ 6. 反思与体会
通过本实验，我的体会是：
七、备用知识 1.实验原理
乙酸和乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生酯化反应生成乙酸乙酯。反应方程式为：
H+可以用作酯化反应的催化剂。由于该反应是可逆反应，为了提高乙酸乙酯的产量，必须尽量使化学反应向有利于生成乙酸乙酯的方向进行，所以乙酸乙酯的制备反应常选用浓硫酸做催化剂，浓硫酸除了做酯化反应的催化剂以外还具有吸水性，可以吸收酯化反应中生成的水，使化学平衡向生成物方向进行，更有利于乙酸乙酯的生成。酯化反应中起催化剂作用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量
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的3%就可以，但在实际实验中浓硫酸的用量往往比较多，就是要利用浓硫酸的吸水性。 2.实验技能
①反应物的混合。加入试剂顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸。由于反应物中有浓硫酸，所以加入乙醇后要边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，防止浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量，造成液体飞溅。浓硫酸不宜最后滴加，以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应。
②蒸馏操作。本实验中，制取乙酸乙酯的装置是一种边反应，边蒸馏的简易装置，加热应缓慢，反应温度不宜过高，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质，而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系，降低乙酸乙酯的产率。
③反应结束将饱和碳酸钠溶液和蒸出产物直接转移至量筒内，读出有机层体积。 3.实验操作要点
①乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点分别为117.9 ℃，78.5 ℃，77.1 ℃，而乙酸与乙醇反应的温度实际上只有70～80 ℃，因此开始加热时不要加热到沸腾，先用酒精灯微热(约70～80 ℃)3～5 min，使乙酸和乙醇充分反应。然后加热使之微微沸腾，并持续一段时间，将乙酸乙酯蒸出，当加热反应物的试管中液体剩下约1/3时停止加热。
②本实验装置中，收集乙酸乙酯的试管中要预先放入饱和Na2CO3溶液，约占试管容积的1/5。饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝乙酸乙酯；吸收随乙酸乙酯一起蒸发出来的乙酸和乙醇；乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度比在水中更小，容易分层析出，便于分液。
③本实验装置中，导出乙酸乙酯的导气管不要伸到饱和Na2CO3溶液中去，应在饱和Na2CO3溶液上方一点，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
④“探究浓硫酸/乙醇对乙酸乙酯产量的影响”实验中，每次实验乙酸取用的体积要相同，加热的时间也要相同，这样更有可比性。
⑤在相同的时间内，没加浓硫酸的装置几乎没有乙酸乙酯生成。这就证明了浓硫酸在酯化反应中起了催化剂的作用。 4．问题与讨论
（1）物质的量相等的乙酸和乙醇，不能全部转化为乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇的酯化反应是可逆反应，当反应达到平衡后，各组分的浓度保持不变，不改变影响化学平衡的条件，乙酸乙酯的含量不会增加。 （2）欲提高生成乙酸乙酯反应的限度，提高乙酸的转化率，可以采取的措施有：增加乙醇的用量，使化学平衡向正反应方向移动，可以提高乙酸的利用率；增加浓硫酸的用量，利用浓硫酸吸水使化学平衡向正反应方向移动；加热将生成的乙酸乙酯及时蒸出，通过减少生成物的浓度使化学平衡向正反应方向移动。 （3）在酯化实验中，不同条件下酯化反应进行的情况不同：没有酸催化时，几乎没有乙酸乙酯生成；浓硫酸催化时生成的乙酸乙酯的量最多，形成相同厚度的有机层时间最短；稀硫酸或稀盐酸催化时，生成少量的乙酸乙酯，形成相同厚度的有机层时间较长，说明浓硫酸在反应中起了催化剂、吸水剂的作用，而稀硫酸、稀盐酸等无机酸仅起了催化剂的作用，没有促进化学平衡向酯化反应方向移动的作用。由于酯化反应为可逆反应，而稀硫酸、稀盐酸等无机酸催化酯化反应的效果较浓硫酸差，因此探索乙酸乙酯发生水解反应时，不利于酯化反应的稀无机酸催化剂有利于酯的水解。因此，乙酸乙酯的水解用稀无机酸的催化效果比用浓硫酸的效果好；同时由于乙酸乙酯水解生成了乙酸：
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